OSX10.9にしたあたりからiPhoneに iTunesの特定のプレイリストが反映されなくなりまして
ちょっと不思議に思っていました。（そして出先で聞きたい曲が入っていないことに気づくとテンションが下がりました…）

iPhone4S iOS7にアップデート後音楽を正常に同期できない: Apple サポートコミュニティ
https://discussionsjapan.apple.com/thread/10136816

同じ目にあっている人は多いようで　解決方法もありました。

iTunes：iTunes ライブラリおよびプレイリストを作成し直す方法
http://support.apple.com/kb/HT1451?viewlocale=ja_JP&locale=ja_JP

iTunesの中の『iTunes Library.itl』に不具合があってこれを新規に作り直すことで問題解消されました。
ただし、iPhoneに現在入っているデータは一度消えるので　再度のデータ同期に時間がかかるので　作業時間を見込んだほうがいいです。

『iTunes Music Library.xml』もよくパーミッションが壊れて　tempデータを吐き続け
気がついたら30MBのテキストファイルが300もたまっていたりしてましたが　これも解消されまして　すっきりです。